Хелпер, перенесённый из Java, в Groovy вызывает другую перегрузку

Решает режим компиляции вызывающего кода, а не класса, где объявлен show. В вашем примере это один и тот же класс, поэтому разница не видна. Перенесите обе перегрузки в утилитный класс с @CompileStatic и вызовите их из динамического скрипта, и вызов в скрипте всё равно диспетчеризуется во время выполнения, так что печатается string. Аннотация должна покрывать код, который делает вызов.

Поэтому аннотация на класс помогает, только когда вызывающие живут в этом же классе. Для хелперов, которые зовут из сборочных скриптов, я бы скорее убрал неоднозначность, чем обходил её аннотациями. Две перегрузки, различающиеся лишь подтипом, как раз то место, где статический и динамический выбор расходятся. Два имени или один метод, который сам ветвится по типу, дают один ответ в обоих режимах, а цена - чуть более длинное имя в месте вызова.

Я тоже за разные имена. Но есть ещё вариант. switch в Groovy всегда принимал класс в case, так что ветвиться по типу во время выполнения можно вообще без опоры на диспетчеризацию.

void show(Object o) {
    switch (o) {
        case String:
            println 'string'
            break
        default:
            println 'object'
    }
}

Метод один, выбирать не из чего, поэтому string печатается и с @CompileStatic, и без него. Если когда-нибудь придётся вернуть это в Java, получится паттерн с instanceof почти строка в строку. То, что методов становится не два, а один, для меня плюс сам по себе.

Стало интересно, что делает один @TypeChecked. Он только проверяет при компиляции, а документация говорит, что программа ведёт себя одинаково с проверкой типов и без неё, так что run и под ним напечатает string.